Хлороформ формула химическая. Биологическое действие на человека. Применение в медицине

Хлороформ по рецепту. В 19-ом веке вещество, наравне с кокаином и героином, считалось лекарством. Раствор хлороформа Kimball White Pine продавали в аптеках, как микстуру от кашля, бронхита. Врачи выписывали соединение астматикам.

Рекомендовался хлороформ и как анестезирующее средство. В 21-ом веке вещество запрещено для внутреннего применения. Что изменилось? Видимо, свойства хлороформа и его действие на человека уточнены и уточнения эти, явно не в пользу знаменитой смеси.

Свойства хлороформа

Трихлорметан – научное название хлороформа. Формула вещества – CHCL 3 . Это жидкость. Она не имеет цвета, зато, сладка на вкус. Сладость сопровождается жжением, да и запах у состава резкий. Хлороформ аптека 19-го века предлагала в сочетании с органическими растворителями. С водой вещество не смешивается.

К началу 20-го века медики зафиксировали сотни случаев остановки сердца и дыхания. Все умершие принимали лекарства, в которых содержался хлороформ. Где связь между веществом и смертями пациентов медики предположили сразу. Но, доказали губительное действие лекарства лишь к 1960-ым годам. Запретили трихлорметан в 1967-ом.

Пары хлороформа вызывают сон, потерю двигательной активности и чувствительности. Замедляются процессы жизнедеятельности. Наблюдается упадок сил. Поэтому, трихлорметан долгое время был обезболивающим при операциях, популярным наркозом.

Пережив хирургическое вмешательство, пациенты, порой, «зарабатывали» цироз печени и нарушения сердечного ритма. Они становились следствием токсичности препарата. Для ослабленных организмов он нередко был губительным. Вот наркоз и вычеркнули из списка лекарственных средств.

Хлороформ действие на человека оказывает трехэтапное. После вдыхания наступает стадия неполного сознания. Потом, наблюдается возбуждение. Анестезия – лишь 3-ий этап. В нем парализуются связи в спинном и головном мозге.

То есть, происходит полная анестезия. Сила препарата зависит от его хранения. Вещество должно быть изолировано от кислорода. Трихлорметан вступает с ним во взаимодействие, медленно разлагается.

Замедлить процесс разложения хлороформа способна 1-процентная добавка этилового спирта. Без «защиты» трихлорметан распадается на хлористый водород, муравьиную кислоту и фосген. Хлороформ – усыпляющее средство.

Но, если произойдет реакция с едким калием, смесь усыпит навсегда. Итог взаимодействия – небезызвестный цианистый калий. Безобиднее соединение трихлорметана с концентрированными щелочами. Образуется окись углерода.

Для некоторых реакций требуется повышенная температура. Для хлороформа таковой считается уже 50-60 градусов. При 62-х по шкале Цельсия вещество закипает, уступая воде почти 40 градусов. Плотность же трихлорметана, напротив, больше чем у воды – 1 483 грамма на кубический сантиметр. Вязкая жидкость внешне напоминает эфир.

Получение хлороформа

Хлороформ купить проблематично. Но, вещество можно получить в лаборатории. Есть 3 способа. Первый – многостадийный. Основа – метан. Его нужно хлорировать. Реакция возможна лишь в ультрафиолетовом свете и при высоких температурах.

Зато, получить удается не только хлороформ. Действие реакции направлено, так же, на образование тетрахлорметана, дихлорметана и хлорметана. Первый применяется в качестве растворителя на производствах фреонов, то есть, хладогентов. Дихлорметан растворяет краски, используется для их снятия. Хлорметан нужен, чтобы синтезировать силиконы.

У первого способа получения хлороформа 4 стадии. Сначала выделят хлороводород в паре с хлорметаном. Вторая ступень – образование того же хлороводорода и дихлорметана. Хлороформ добывают на 3-ем этапе. Второй продукт реакции – хлороводород. Он выделяется и на последней ступени, когда синтезируют тетрахлометан.

Хлороформ – наркоз , который прежде получали и путем соединения этилового спирта и белильной извести. Реакция одноступенчатая и наиболее подходящая для лабораторного воплощения. В упрощенных условиях можно применить и метод электролиза. Нужна атмосфера этилового спирта.

Порой, его заменяют ацетоном. Главные герои реакции – хлориды щелочных металлов. Именно через них пропускают электрический ток, разлагая на компоненты, среди которых есть и хлороформ.

Усыпить человека, даже в былые времена, разрешалось лишь чистым хлороформом. Но, после всех 3-х способов его получения, вещество остается загрязненным. Среди примесей: — фосген, хлороводород, этиловый спирт и хлор. От этанола избавляются, многократно промывая трихлорметан водой. Потом идет обработка хлоридом кальция. Он вытягивает остатки воды.

Если среди примесей не только этиловый спирт, требуется промыть хлороформ сначала сильной кислотой, потом такой же щелочью и, лишь затем водой. В финале опять фигурирует хлорид кальция. Когда его миссия выполнена трихлорметан отправляют на перегонку. Она осуществляется во фракционной колонке.

Применение хлороформа

Если в медицине хлороформ уже не актуален, то в промышленности продолжает применяться. Вещество необходимо для десятков химически синтезов. В них трихлорметану отведена роль растворителя. Хлороформ способен и обезжиривать. В реакциях выступает основным, или же вспомогательным компонентом.

Цена хлороформа интересует и тех, кто хочет приобрести раствор для бытовых целей. Вещество может заменить скипидар. Его держат дома и в гаражах, как растворитель. С помощью трихлорметана избавляются от пятен олифы, жиров, клеев и смол.

Продолжают использовать хлороформ и в моргах. Здесь вещество замедляет процессы разложения тел. Живым существам трихлорметан достается лишь в некоторых ветеринарных клиниках. Назначение то же, что раньше применялось к людям, — наркоз. В редких случаях его вводят свиньям и собакам.

Не умолкают слухи о роли хлороформа в делах криминальных. Помните сцены из фильмов, фрагменты из детективов, где преступники усыпляют жертв, поднося к их носу платок, пропитанный трихлорметаном?

Пока человек находится без сознания, злоумышленники грабят, ищут секретные документы, убивают. В 20-ом веке подобные дела фигурировали не только в фильмах и литературе.

Но, после запрета хлороформа, достать его стало проблематично. Теперь преступления, совершенные с помощью токсичного вещества, — редкость. Однако, следователи говорят, что бывает и такое.

Как правило, хлороформом пользуются те, кто имеет к нему официальный доступ, те же работники моргов, или студенты медицинских институтов, проходящие там практику.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: CHCl 3

Химический состав Хлороформа

Молекулярная масса: 119,378

Хлорофо́рм (он же трихлормета́н, метилтрихлори́д, хладо́н 20) - органическое химическое соединение с формулой CHCl 3 . При нормальных условиях бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде - образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, - смешивается с большинством органических . Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился на свету в тёплом месте.

История

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри (Samuel Guthrie), затем Либихом (Justus von Liebig) и Суберейном (Eugène Soubeiran). Формулу хлороформа установил французский химик Дюма (Dumas). Он же и придумал в 1834 г. название «хлороформ», благодаря свойству этого соединения образовывать муравьиную кислоту при гидролизе (лат. formica переводится как «муравей»). В клинической практике в качестве общего анестетика хлороформ первым применил Холмс Кут (Holmes Coote) в 1847 г., в широкую практику он был внедрён акушером Джеймсом Симпсоном (James Simpson), который использовал хлороформ для уменьшения боли при родах. В России метод производства медицинского хлороформа предложил учёный Борис Збарский в 1916 году, когда проживал на Урале в селе Всеволодо-Вильва в Пермском крае.

Физические свойства

  • Показатель преломления: 1,44858 при 15 °C.
  • Температура кристаллизации: −63,55 °C
  • Температура кипения: 61,152 °C
  • Дипольный момент: 1,15 дебая
  • Диэлектрическая проницаемость: 4,806 при 20 °C

Химические свойства

Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 56,2 °C, 97,4 % хлороформа).

Получение

В промышленности хлороформ производят хлорированием метана или хлорметана. Реакционную смесь нагревают до температуры 400-500 °C. При этом происходит серия химических реакций. Подобное происходит также при освещении смеси ультрафиолетом.
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
CH 3 Cl +Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl
Результатом процесса является смесь, состоящая из метилхлорида, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется дистилляцией.
В лаборатории хлороформ можно получить также по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью.
Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1-2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся при длительном хранении на свету и в присутствии кислорода фосген. Хлороформ применяют в пробе Бейльштейна, в этой реакции наблюдается окрашивание пламени в голубовато-зелёный цвет ионами меди .
5CuO + 2CHCl 3 → 3CuCl 2 + 2CO 2 + H 2 O + 2

Применение

В конце XIX и начале XX веков хлороформ использовался как анестетик при проведении хирургических операций. Впервые как средство для наркоза хлороформ был применён при хирургических операциях английским врачом Симпсоном (1848 г.). В России хлороформ как средство для наркоза впервые применил Н. И. Пирогов. Однако в данной роли хлороформ впоследствии был заменён более безопасными веществами. Хлороформ используется для производства хлордифторметана - фреона (хладона-22) путём реакции обмена атомов хлора на фтор при обработке хлороформа безводным фтористым водородом в присутствии хлорида сурьмы(V) (по реакции Свартса):
CHCl 3 + 2HF → SbCl 5 CF 2 HCl + 2HCl
Хлороформ также используется в качестве в фармакологической промышленности, а также для производства и пестицидов. Хлороформ, содержащий дейтерий (CDCl 3) - наиболее общий , используемый в ядерном магнитном резонансе (ЯМР).

Очистка

Процесс очистки делится на ряд этапов. Сперва хлороформ встряхивают с концентрированной серной кислотой , промывают водой , сушат над хлоридом кальция либо сульфатом магния и перегоняют. Проверить на чистоту хлороформ можно испарением с фильтровальной бумаги: после хлороформа не должно оставаться запаха. Затхлый, резкий, раздражающий запах говорит о наличии примесей хлора, хлороводорода или фосгена.

Воздействие на организм

Вдыхание хлороформа пагубно влияет на работу центральной нервной системы. Вдыхание воздуха с содержанием хлороформа порядка 0,09 % (900 ppm) за короткое время может вызвать головокружение, усталость и головную боль. Постоянное воздействие хлороформа может вызвать заболевания печени и почек. Приблизительно 10 % населения Земли имеют аллергическую реакцию на хлороформ, приводящую к повышению температуры тела (до 40 °C). Часто вызывает рвоту (частота послеоперационной рвоты достигала 75-80 %).
Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали воздухом с содержанием хлороформа 0,003 % (30 ppm) происходили выкидыши. Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ перорально. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов, чем у здоровых особей.
Влияние хлороформа на размножение у людей недостаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2-10 минут) возможен летальный исход. Предположительно мутагенен и канцерогенен. Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.
При попадании в организм хлороформ довольно быстро выводится с выдыхаемым воздухом: через 15-20 мин. - 30-50% хлороформа, в течение часа - до 90%. Остаток хлороформа в организме в результате биотрансформации превращается в

Хлорофо́рм (он же трихлормета́н , метилтрихлори́д , хладо́н 20 ) - органическое химическое соединение с формулой 3 . При нормальных условиях - бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде - образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, - смешивается с большинством органических растворителей. Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился на свету в тёплом месте .

История

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри (Samuel Guthrie), затем Либихом (Justus von Liebig) и Суберейном (Eugène Soubeiran).

Формулу хлороформа установил французский химик Дюма (Dumas). Он же и придумал в г. название «хлороформ», благодаря свойству этого соединения образовывать муравьиную кислоту при гидролизе (лат. formica переводится как «муравей»).

В клинической практике в качестве общего анестетика хлороформ первым применил Холмс Кут (Holmes Coote) в 1847 г., в широкую практику он был внедрён акушером Джеймсом Симпсоном , который использовал хлороформ для уменьшения боли при родах.

В России метод производства медицинского хлороформа предложил учёный Борис Збарский в 1916 году, когда проживал на Урале в селе Всеволодо-Вильва в Пермском крае.

Физические свойства

  • Показатель преломления: 1,44858 при 15 °C.
  • Температура кристаллизации: −63,55 °C
  • Температура кипения: 61,152 °C
  • Дипольный момент: 1,15 дебая
  • Диэлектрическая проницаемость: 4,806 при 20 °C

Химические свойства

В лаборатории хлороформ можно получить также по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью .

Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1-2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся при длительном хранении на свету и в присутствии кислорода фосген . Хлороформ применяют в пробе Бейльштейна , в этой реакции наблюдается окрашивание пламени в голубовато-зелёный цвет ионами меди.

5 C u O + 2 C H C l 3 ⟶ 3 C u C l 2 + 2 C O 2 + H 2 O + 2 C u {\displaystyle ~{\mathsf {5CuO+2CHCl_{3}\longrightarrow \ 3CuCl_{2}+2CO_{2}+H_{2}O+2Cu}}}

Применение

C H C l 3 + 2 H F → S b C l 5 C F 2 H C l + 2 H C l {\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+2HF{\xrightarrow {SbCl_{5}}}CF_{2}HCl+2HCl}}}

Хлороформ также используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности, а также для производства красителей и пестицидов . Хлороформ, содержащий дейтерий (CDCl 3) - наиболее общий растворитель, используемый в ядерном магнитном резонансе (ЯМР).

Обнаружение хлороформа

В пробирку вносят 1-2 мл исследуемого раствора и 1 мл 10%-го спиртового раствора гидроксида натрия. Пробирку осторожно нагревают на пламени газовой горелки в течение 3-5 мин. После охлаждения раствора его подкисляют 10%-раствором азотной кислоты до кислой реакции на лакмус и прибавляют 0,5 мл 1%-го раствора нитрата серебра. Появление белого растворимого в аммиаке осадка указывает на наличие хлороформа в исследуемом растворе. Это реакция не специфична. Её дают и другие хлорорганические соединения (хлоральгидрат, четырёххлористый углерод, дихлорэтан и др.)

C H C l 3 + 4 N a O H → 3 N a C l + H C O O N a + 2 H 2 O {\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+4NaOH\rightarrow 3NaCl+HCOONa+2H_{2}O}}} N a C l + A g N O 3 → A g C l ↓ + N a N O 3 {\displaystyle {\mathsf {NaCl+AgNO_{3}\rightarrow AgCl\downarrow +NaNO_{3}}}}

Очистка

Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали воздухом с содержанием хлороформа 0,003 % (30 ppm), происходили выкидыши . Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ перорально. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов по сравнению с неподвергавшимися воздействию.

Влияние хлороформа на размножение у людей недостаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2-10 минут) возможен летальный исход. Предположительно мутагенен и канцерогенен . Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.

При попадании в организм хлороформ довольно быстро выводится с выдыхаемым воздухом: через 15-20 мин. - 30-50 % хлороформа, в течение часа - до 90 %. Остаток хлороформа в организме в результате биотрансформации превращается в диоксид углерода и хлороводород .

2 C H C l 3 + 2 H 2 O + O 2 ⟶ 2 C O 2 + 6 H C l {\displaystyle ~{\mathsf {2CHCl_{3}+2H_{2}O+O_{2}\longrightarrow \ 2CO_{2}\uparrow +6HCl\uparrow }}}

С кислородом воздуха при ненадлежащем хранении образует фосген:

2 C H C l 3 + O 2 ⟶ 2 C O C l 2 + 2 H C l {\displaystyle ~{\mathsf {2CHCl_{3}+O_{2}\longrightarrow \ 2COCl_{2}\uparrow +2HCl\uparrow }}}

Примечания

Хлороформ – препарат для наркоза, который в несколько раз превосходит эфир по силе наркотического влияния на организм.

Фармакологическое действие Хлороформа

Наркотические свойства лекарственного препарата проявляются в следующем, у человека притупляется чувствительность, происходит упадок сил, замедляется жизнедеятельность. Данные эффекты проявляются в виде опьянения пациента, либо его оглушения. В результате у человека возникают различные иллюзии, бред, странные движения тела.

Действие Хлороформа одинаково для людей, для бактерий, растений и даже грибков. В итоге происходит приостановка их роста, а также жизнедеятельности.

Полная потеря чувствительности под воздействием лекарственного средства – Хлороформный наркоз. В данном случае применение Хлороформа осуществляется в высоких дозах.

Форма выпуска

По инструкции Хлороформ производят в виде эмульсии, которую следует использовать наружно.

Показания к применению Хлороформа

Применять Хлороформ необходимо только по назначению специалиста. Препарат назначают людям, у которых обнаружена невралгия или миозит. Ранее Хлороформ применяли в качестве общего наркоза, но из-за возникновения большого числа побочных действий его заменили на другой препарат.

Со временем специалисты разработали такой способ анестезирования, при котором вредные свойства Хлороформа сводятся к абсолютному минимуму. В данном случае Хлороформ назначают с большим количеством кислорода, врачи должны соблюдать точную дозировку.

Способ применения и дозировка

По инструкции Хлороформ можно применять как наружно, так и внутрь. При наружном применении Хлороформа смесь следует растирать аккуратными движениями по телу. Если применять Хлороформ внутрь, то препарат помогает при сильных болях в животе, рвоте, а также при сильных приступах икоты. В данном случае следует назначать одну столовую ложку Хлороформной воды 3-4 раза в сутки.

Побочные действия Хлороформа

При применении лекарственного средства для усыпления пациента путем ингаляции Хлороформ вызывает ослабление сердечной деятельности. В результате происходит резкое падение кровяного давления, вплоть до остановки сердца или возникновения коллапса. Если человек вдохнет пары препарата, у него возникает раздражение слизистой желудка, а если произойдет прямое воздействие паров – у человека возникнет раздражение глаз, а также дыхательных путей.

Свойство Хлороформа проникать сквозь неповрежденную кожу приводит к серьезным ее воспалениям и раздражениям.

Лекарственное средство в некоторых случаях вызывает у пациентов серьезную наркотическую зависимость. Данная зависимость называется токсикоманией, которая связана со злоупотреблением перорально Хлороформа.

Противопоказания

Хлороформ не следует применять при обнаружении гиперчувствительности к компонентам препарата. При местном назначении Хлороформа его не рекомендуется использовать, если у больного были обнаружены на теле гнойные воспаления.

Особые указания

Препарат в оптимальных условиях является бесцветной летучей жидкостью, которая имеет эфирный запах и сладкий вкус. Лекарственное средство практически не растворяется в воде и смешивается с огромным количеством органических растворителей.

Хлороформ является негорючим соединением, однако он будет гореть, если смешать его с горючими веществами.

Свойства Хлороформа: действует токсически на обмен веществ, а также на различные внутренние органы, в особенности на печень.

Порог восприятия запаха у человека составляет 0, 0003 миллиграмма на литр. Ярко ощутимый сладковатый запах наблюдается при 0, 02 мг/л.

Наркотическая концентрация, которая вызывает изменение скорости развития рефлекторного мышечного напряжения, составляет 0,25 – 0,5 мл/л. Такие концентрации близки к тем, которые специалисты создают в венозной крови в условиях наркоза. Вышеописанные концентрации Хлороформа способствуют возникновению существенных изменений обмена веществ в организме, желудочно-кишечных расстройств, нарушений работы сердечно-сосудистой деятельности (аритмия), которые переходят в олигурию, появляется сахар в моче.

Серьезные острые отравления препаратом Хлороформ возникают чаще всего в фармацевтической промышленности. В медицине описан следующий случай, когда рабочий после нескольких суток работы не смог самостоятельно идти домой. Он был найден в состоянии наркоза, за которым последовал трехдневный сон. Спустя полгода у работника так и не прошла одышка.

При более легких интоксикациях Хлороформом у людей возникает рвота, слабость во всем теле, головокружения. У некоторых людей диагностируются желудочные боли, возбужденные состояния. В крови возникает лейкопения, лейкоцитоз.

Действие Хлороформа даже в невысоких концентрациях может вызывать существенное отравление с поражением печени. Лекарственное средство в некоторых случаях вызывает дерматиты на коже, а также экземы.

Если у пациента наблюдается острое ингаляционное отравление препаратом, то ему показан свежий воздух и покой. В результате чего пострадавший должен вдыхать увлажненный кислород с применением носовых катетеров: непрерывное вдыхание – 2-4 часа, далее по 30-40 минут с перерывами в 10-15 минут.

Сердечные лекарственные средства: кофеин (10 процентов), камфара (20 процентов), кордиамин (25 процентов), по 1-2 миллилитра подкожно. В качестве успокаивающего средства рекомендуется принять крепкий сладкий чай.

Если пациент принял Хлороформ внутрь, необходимо провести тщательное промывание желудка. Действие Хлороформа в данном случае будет устранено в течение нескольких дней. При этом проводят промывание кишечника до чистых промывных вод. Такая процедура называется сифонной клизмой.

Кроме этого, специалисты производят кровопускание (150-300 миллилитров) с дальнейшим частичным кровезамещением. При развитии у пациента коллаптоидного состояния следует ввести внутривенно 0,5 миллилитров 0,05% раствора строфантина в 10-20 миллилитрах раствора глюкозы. По показаниям – мезатон.

Не следует назначать адреналин, хлорсодержащие снотворные средства, сульфаниламидные препараты. Категорически запрещено употреблять алкоголь и жиры.

61,2 °C Оптические свойства Показатель преломления 1,4467 Классификация Рег. номер CAS 67-66-3 SMILES Безопасность Токсичность токсично Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Хлорофо́рм (он же трихлормета́н , метилтрихлори́д , хладо́н 20 ) - органическое химическое соединение с формулой 3 . При нормальных условиях бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде - образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, - смешивается с большинством органических растворителей. Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился на свету в тёплом месте .

История

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри (Samuel Guthrie), затем Либихом (Justus von Liebig) и Суберейном (Eugène Soubeiran).

Формулу хлороформа установил французский химик Дюма (Dumas). Он же и придумал в г. название «хлороформ», благодаря свойству этого соединения образовывать муравьиную кислоту при гидролизе (лат. formica переводится как «муравей»).

В клинической практике в качестве общего анестетика хлороформ первым применил Холмс Кут (Holmes Coote) в 1847 г., в широкую практику он был внедрён акушером Джеймсом Симпсоном (James Simpson), который использовал хлороформ для уменьшения боли при родах.

В России метод производства медицинского хлороформа предложил учёный Борис Збарский в 1916 году, когда проживал на Урале в селе Всеволодо-Вильва в Пермском крае.

Физические свойства

  • Показатель преломления: 1,44858 при 15 °C.
  • Температура кристаллизации: −63,55 °C
  • Температура кипения: 61,152 °C
  • Дипольный момент: 1,15 дебая
  • Диэлектрическая проницаемость: 4,806 при 20 °C

Химические свойства

В лаборатории хлороформ можно получить также по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью .

Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1-2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся при длительном хранении на свету и в присутствии кислорода фосген . Хлороформ применяют в пробе Бейльштейна , в этой реакции наблюдается окрашивание пламени в голубовато-зелёный цвет ионами меди.

~\mathsf{5CuO + 2CHCl_3 \longrightarrow \ 3CuCl_2 + 2CO_2 + H_2O + 2Cu}

Применение

\mathsf{CHCl_3 + 2HF \xrightarrow{SbCl_5} CF_2HCl + 2HCl}

Хлороформ также используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности, а также для производства красителей и пестицидов . Хлороформ, содержащий дейтерий (CDCl 3) - наиболее общий растворитель, используемый в ядерном магнитном резонансе (ЯМР).

Очистка

Процесс очистки делится на ряд этапов. Сперва хлороформ встряхивают с концентрированной серной кислотой , промывают водой, сушат над хлоридом кальция либо сульфатом магния и перегоняют. Проверить на чистоту хлороформ можно испарением с фильтровальной бумаги: после хлороформа не должно оставаться запаха. Затхлый, резкий, раздражающий запах говорит о наличии примесей хлора, хлороводорода или фосгена.

Воздействие на организм

Вдыхание хлороформа пагубно влияет на работу центральной нервной системы . Вдыхание воздуха с содержанием хлороформа порядка 0,09 % (900 ppm) за короткое время может вызвать головокружение, усталость и головную боль. Постоянное воздействие хлороформа может вызвать заболевания печени и почек . Приблизительно 10 % населения Земли имеют аллергическую реакцию на хлороформ, приводящую к повышению температуры тела (до 40 °C). Часто вызывает рвоту (частота послеоперационной рвоты достигала 75-80 %).

Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали воздухом с содержанием хлороформа 0,003 % (30 ppm) происходили выкидыши . Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ перорально. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов, чем у здоровых особей.

Влияние хлороформа на размножение у людей недостаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2-10 минут) возможен летальный исход. Предположительно мутагенен и канцерогенен . Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.

При попадании в организм хлороформ довольно быстро выводится с выдыхаемым воздухом: через 15-20 мин. - 30-50% хлороформа, в течение часа - до 90%. Остаток хлороформа в организме в результате биотрансформации превращается в диоксид углерода и хлороводород .

~\mathsf{2CHCl_3 + 2H_2O + O_2\longrightarrow \ 2CO_2\uparrow + 6HCl\uparrow}

С кислородом воздуха при ненадлежащем хранении образует фосген:

~\mathsf{2CHCl_3 + O_2\longrightarrow \ 2COCl_2\uparrow + 2HCl\uparrow}

Напишите отзыв о статье "Хлороформ"

Примечания

Отрывок, характеризующий Хлороформ

Несвицкий оглянулся и увидал в пятнадцати шагах отделенного от него живою массой двигающейся пехоты красного, черного, лохматого, в фуражке на затылке и в молодецки накинутом на плече ментике Ваську Денисова.
– Вели ты им, чег"тям, дьяволам, дать дог"огу, – кричал. Денисов, видимо находясь в припадке горячности, блестя и поводя своими черными, как уголь, глазами в воспаленных белках и махая невынутою из ножен саблей, которую он держал такою же красною, как и лицо, голою маленькою рукой.
– Э! Вася! – отвечал радостно Несвицкий. – Да ты что?
– Эскадг"ону пг"ойти нельзя, – кричал Васька Денисов, злобно открывая белые зубы, шпоря своего красивого вороного, кровного Бедуина, который, мигая ушами от штыков, на которые он натыкался, фыркая, брызгая вокруг себя пеной с мундштука, звеня, бил копытами по доскам моста и, казалось, готов был перепрыгнуть через перила моста, ежели бы ему позволил седок. – Что это? как баг"аны! точь в точь баг"аны! Пг"очь… дай дог"огу!… Стой там! ты повозка, чог"т! Саблей изг"ублю! – кричал он, действительно вынимая наголо саблю и начиная махать ею.
Солдаты с испуганными лицами нажались друг на друга, и Денисов присоединился к Несвицкому.
– Что же ты не пьян нынче? – сказал Несвицкий Денисову, когда он подъехал к нему.
– И напиться то вг"емени не дадут! – отвечал Васька Денисов. – Целый день то туда, то сюда таскают полк. Дг"аться – так дг"аться. А то чог"т знает что такое!
– Каким ты щеголем нынче! – оглядывая его новый ментик и вальтрап, сказал Несвицкий.
Денисов улыбнулся, достал из ташки платок, распространявший запах духов, и сунул в нос Несвицкому.
– Нельзя, в дело иду! выбг"ился, зубы вычистил и надушился.
Осанистая фигура Несвицкого, сопровождаемая казаком, и решительность Денисова, махавшего саблей и отчаянно кричавшего, подействовали так, что они протискались на ту сторону моста и остановили пехоту. Несвицкий нашел у выезда полковника, которому ему надо было передать приказание, и, исполнив свое поручение, поехал назад.
Расчистив дорогу, Денисов остановился у входа на мост. Небрежно сдерживая рвавшегося к своим и бившего ногой жеребца, он смотрел на двигавшийся ему навстречу эскадрон.
По доскам моста раздались прозрачные звуки копыт, как будто скакало несколько лошадей, и эскадрон, с офицерами впереди по четыре человека в ряд, растянулся по мосту и стал выходить на ту сторону.
Остановленные пехотные солдаты, толпясь в растоптанной у моста грязи, с тем особенным недоброжелательным чувством отчужденности и насмешки, с каким встречаются обыкновенно различные роды войск, смотрели на чистых, щеголеватых гусар, стройно проходивших мимо их.
– Нарядные ребята! Только бы на Подновинское!
– Что от них проку! Только напоказ и водят! – говорил другой.
– Пехота, не пыли! – шутил гусар, под которым лошадь, заиграв, брызнула грязью в пехотинца.
– Прогонял бы тебя с ранцем перехода два, шнурки то бы повытерлись, – обтирая рукавом грязь с лица, говорил пехотинец; – а то не человек, а птица сидит!
– То то бы тебя, Зикин, на коня посадить, ловок бы ты был, – шутил ефрейтор над худым, скрюченным от тяжести ранца солдатиком.
– Дубинку промеж ног возьми, вот тебе и конь буде, – отозвался гусар.

Остальная пехота поспешно проходила по мосту, спираясь воронкой у входа. Наконец повозки все прошли, давка стала меньше, и последний батальон вступил на мост. Одни гусары эскадрона Денисова оставались по ту сторону моста против неприятеля. Неприятель, вдалеке видный с противоположной горы, снизу, от моста, не был еще виден, так как из лощины, по которой текла река, горизонт оканчивался противоположным возвышением не дальше полуверсты. Впереди была пустыня, по которой кое где шевелились кучки наших разъездных казаков. Вдруг на противоположном возвышении дороги показались войска в синих капотах и артиллерия. Это были французы. Разъезд казаков рысью отошел под гору. Все офицеры и люди эскадрона Денисова, хотя и старались говорить о постороннем и смотреть по сторонам, не переставали думать только о том, что было там, на горе, и беспрестанно всё вглядывались в выходившие на горизонт пятна, которые они признавали за неприятельские войска. Погода после полудня опять прояснилась, солнце ярко спускалось над Дунаем и окружающими его темными горами. Было тихо, и с той горы изредка долетали звуки рожков и криков неприятеля. Между эскадроном и неприятелями уже никого не было, кроме мелких разъездов. Пустое пространство, саженей в триста, отделяло их от него. Неприятель перестал стрелять, и тем яснее чувствовалась та строгая, грозная, неприступная и неуловимая черта, которая разделяет два неприятельские войска.
«Один шаг за эту черту, напоминающую черту, отделяющую живых от мертвых, и – неизвестность страдания и смерть. И что там? кто там? там, за этим полем, и деревом, и крышей, освещенной солнцем? Никто не знает, и хочется знать; и страшно перейти эту черту, и хочется перейти ее; и знаешь, что рано или поздно придется перейти ее и узнать, что там, по той стороне черты, как и неизбежно узнать, что там, по ту сторону смерти. А сам силен, здоров, весел и раздражен и окружен такими здоровыми и раздраженно оживленными людьми». Так ежели и не думает, то чувствует всякий человек, находящийся в виду неприятеля, и чувство это придает особенный блеск и радостную резкость впечатлений всему происходящему в эти минуты.
На бугре у неприятеля показался дымок выстрела, и ядро, свистя, пролетело над головами гусарского эскадрона. Офицеры, стоявшие вместе, разъехались по местам. Гусары старательно стали выравнивать лошадей. В эскадроне всё замолкло. Все поглядывали вперед на неприятеля и на эскадронного командира, ожидая команды. Пролетело другое, третье ядро. Очевидно, что стреляли по гусарам; но ядро, равномерно быстро свистя, пролетало над головами гусар и ударялось где то сзади. Гусары не оглядывались, но при каждом звуке пролетающего ядра, будто по команде, весь эскадрон с своими однообразно разнообразными лицами, сдерживая дыханье, пока летело ядро, приподнимался на стременах и снова опускался. Солдаты, не поворачивая головы, косились друг на друга, с любопытством высматривая впечатление товарища. На каждом лице, от Денисова до горниста, показалась около губ и подбородка одна общая черта борьбы, раздраженности и волнения. Вахмистр хмурился, оглядывая солдат, как будто угрожая наказанием. Юнкер Миронов нагибался при каждом пролете ядра. Ростов, стоя на левом фланге на своем тронутом ногами, но видном Грачике, имел счастливый вид ученика, вызванного перед большою публикой к экзамену, в котором он уверен, что отличится. Он ясно и светло оглядывался на всех, как бы прося обратить внимание на то, как он спокойно стоит под ядрами. Но и в его лице та же черта чего то нового и строгого, против его воли, показывалась около рта.
– Кто там кланяется? Юнкег" Миг"онов! Hexoг"oшo, на меня смотг"ите! – закричал Денисов, которому не стоялось на месте и который вертелся на лошади перед эскадроном.
Курносое и черноволосатое лицо Васьки Денисова и вся его маленькая сбитая фигурка с его жилистою (с короткими пальцами, покрытыми волосами) кистью руки, в которой он держал ефес вынутой наголо сабли, было точно такое же, как и всегда, особенно к вечеру, после выпитых двух бутылок. Он был только более обыкновенного красен и, задрав свою мохнатую голову кверху, как птицы, когда они пьют, безжалостно вдавив своими маленькими ногами шпоры в бока доброго Бедуина, он, будто падая назад, поскакал к другому флангу эскадрона и хриплым голосом закричал, чтоб осмотрели пистолеты. Он подъехал к Кирстену. Штаб ротмистр, на широкой и степенной кобыле, шагом ехал навстречу Денисову. Штаб ротмистр, с своими длинными усами, был серьезен, как и всегда, только глаза его блестели больше обыкновенного.
– Да что? – сказал он Денисову, – не дойдет дело до драки. Вот увидишь, назад уйдем.
– Чог"т их знает, что делают – проворчал Денисов. – А! Г"остов! – крикнул он юнкеру, заметив его веселое лицо. – Ну, дождался.
И он улыбнулся одобрительно, видимо радуясь на юнкера.
Ростов почувствовал себя совершенно счастливым. В это время начальник показался на мосту. Денисов поскакал к нему.

Похожие публикации